WHIPPET był produktem firmy Willys-Overland Company z Toledo i następcą auta Overland. Jednym z powodów, dla których nadano mu własną tożsamość, był prawdopodobnie brak sukcesu poprzedniego auta firmy Overlanda w sektorze niskich cen. Nazwa Whippet („chart wyścigowy”) była wyjątkowo adekwatna, gdyż pierwszy model tego auta był mały i zwrotny. W momencie swojego debiutu pod koniec 1926 roku Whippet był najmniejszym autem Ameryki z rozstawem osi 100,25 cala. 

W 1927 roku pojawił się model z silnikiem 6-cylindrowym. Whippet miał własną, wyjątkową osobowość i europejski wygląd. Ta ostatnia cecha była w dużej mierze rezultatem jego opracowywania przez Willys-Overland-Crossley Ltd., spółkę założoną przez Johna Northa Willysa w Anglii w 1920 roku.

Whippet był w produkcji od roku 1927 do początku 1931 roku, a sprzedany został w ilości ponad 110 tysięcy sztuk . Z początkiem Wielkiego Kryzysu Willys-Overland skupiła się na jednym tańszym samochodzie, modelu Willys 77.